En gang i tiden var det umulig å sitte på en uteservering å nyte mat drikke på Jernbanetorget. Bildet er tatt i 1962 og viser en trafikkbetjent som er svært opptatt med å dirigere biler og trikker på det trafikkerte torget foran Østbanestasjonen. 

Området der Jernbanetorget ligger i dag lå under vann da Christiania ble grunnlagt i Kvadraturen i 1624. Først etter utfyllingene i området var ferdige 1739 kom det bebyggelse her. Først var området delt mellom Henrik Calmeyers hage, et tobakksspinneri oig De Ankerske bordtomter som strakk seg helt bort til Akerselva. Mellom disse tomtene lå det kanaler med pirer hvor lasteprammer kunne legge til for utskipning av trelast. Bordtomtene ble rammet av en storbrann den 4. mai 1819. 

Jernbanetorget som vi kjenner det i dag ble opparbeidet i 1854 i forbindelse med åpningen av Hovedbanen til Eidsvoll og den første Østbanestasjonen. Dermed hadde torget etablert seg som et viktig trafikknutepunkt i byen. I 1894 fikk Nordens første elektriske sporvei, som gikk til Majorstua, endeholdeplass på Jernbanetorget. Utover 1900-tallet kom også bilene, og på 1960-tallet hadde trafikken vokst seg svært sterk etter frislippet av bilsalget. På øyene mellom veiene hadde trikken sine vendesløyfer. Dermed var Jernbanetorget uegnet for den type rekreasjon vi ser der i dag. 

Situasjonen med bilvei inntil Østbanestasjonen holdt seg helt til midten av 1980-tallet da Jernbanetorget fikk en oppgradering i forbindelse med byggingen av nye Oslo S. Torget ble delt inn i en gammel og ny del der delen foran Oslo S er tilgjengelig via en trapp opp fra den eldre delen, foran den gamle Østbanestasjonen. Dermed var Jernbanetorget slik vi kjenner det i dag etablert.