I 1654 ble gamle Vaterlands bro oppført og innfartsåren til Christiania fra øst ble flyttet til det som i dag er gatene Grønland og Grønlandsleiret. På denne tiden var Grønlandsleiret kun en enkel sumpvei som fulgte omtrent samme løp som i dag. Store deler av Grønland var fortsatt på denne tiden dekket av sjø ved høyvann, men etter år 1700 begynte noe trehusbebyggelse å dukke opp i området. Rundt år 1800 ble veien steinsatt med steinrester fra Sankt Hallvardskatedalen som stod i Gamlebyen før bybrannen i 1624. ⁣
⁣
Grønland tilhørte Aker kommune helt til byutvidelsen kom i 1859. På denne tiden var Grønland blitt en viktig innfartsåre til byen, og bondehandel ble en viktig inntektskilde for beboerne. Samtidig ble det etablert rundt 100 losjihus og kneiper. Grønland ble et beryktet område med kriminalitet, fyll og dårlige hygieniske forhold, som kulminerte i koleraepidemiene I 1833, 1850 og 1853. ⁣
⁣
Den mest synlige forandringen på bildet er Grønlandsleiret 25. Det nye bygget ble oppført i 1932 i tidsriktig funkisstil. Bygningen går under navnet Holtangården, og arkitekt var Kristofer Lange. På bakkeplan var det de første årene en bensinstasjon. I dette lokalet åpnet Jens Evensen Norges første supermarked i 1960. Holtangården er oppført på Byantikvarens gule liste over bevaringsverdige bygg og anlegg. ⁣
⁣
Bygningene helt til venstre i bildet ble revet på slutten av 1950-tallet da Åkebergveien skulle forlenges ned til Grønlandsleiret i forbindelse med Enerhaugen-saneringen. I den høye murgården ytterst til venstre lå Kristiania Østre Arbeiderforbund. Her ble Norges Kommunistiske Parti stiftet i 1823. ⁣
⁣
Til høyre ser vi den rikt dekorerte nyrenessanse-gården i Grønlandsleiret 23. Den ble oppført i 1896 etter tegninger av Ivar Cock for pølsemakerbrødrene Smedsrud. ⁣
⁣
Grønland kirke stod ferdig i 1869 etter tegninger av Wilhelm von Hanno. Kirken er i nyromansk stil og går ofte under navnet «Østkantens katedral». ⁣